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"Breaking Up" est l'histoire d'un couple ne sachant comment vivre avec les sentiments qu'ils éprouvent l'un pour l'autre. Steve est photographe, Monica est enseignante. Ils s'aiment mais l'intensité de leur amour est si forte qu'elle les mène au bord de la maniaco-dépression. A un moment, leur bonheur d'être ensemble confine au délire. Au moment d'après, ils ressentent un tel sentiment de frustration qu'ils sont prêts à rompre pour leur propre bien.

Chaque fois qu'ils essaient de discuter sérieusement de leur couple, ils se retrouvent dans une impasse : ils ne peuvent rester ensemble mais sont également incapables de se séparer. Ainsi que le dit Monica : "Notre couple est un désastre, mais c'est le nôtre".

"Breaking Up" montre les affres, année après année, de ce couple qui se débat entre les bons et moins bons côtés de leur relation, comiques ou horrifiants.